Các đội trẻ

Dier sinh tại Cheltenham. Anh là cháu ngoại của Ted Croker (cựu Thư ký Liên đoàn Bóng đá và chủ tịch câu lạc bộ bóng đá Cheltenham Town) và cháu trai của Peter Croker là cầu thủ bóng đá thi đấu chuyên nghiệp cho Charlton Athletic. Cha anh Jeremy là một vận động viên quần vợt chuyên nghiệp.[3] Vào năm 10 tuổi, Dier đã cùng bố mẹ đã chuyển đến sống tại Bồ Đào Nha, khi mẹ anh được đề nghị một công việc về cung ứng thực phẩm tại Euro 2004.[4] Không lâu sau khi đến Bồ Đào Nha, tài năng bóng đá của Dier đã gây chú ý cho giáo viên thể dục của anh, ông Miguel Silva, người từng có thời gian làm tuyển trạch cho Sporting Lisbon. Sau đó, ông này đã giới thiệu Dier cho các tuyển trạch viên của Sporting Lisbon.[5] Năm 2010, khi bố mẹ anh trở lại nước Anh, Dier chọn ở lại Bồ Đào Nha và sống tại học viện đào tạo trẻ của Sporting.[6] Dier chính thức ký hợp đồng chuyên nghiệp với Sporting vào tháng 4 năm 2010 sau khi đội bóng Bồ Đào Nha đánh bại các đối thủ Arsenal, Tottenham Hotspur,[7] và cả đội bóng mà Dier hâm mộ là Manchester United[2] để có được chữ ký của anh.

Tháng 1 năm 2011, Dier đồng ý đến Everton theo hợp đồng cho mượn có thời hạn ngắn đến ngày 30 tháng 6.[8] Tuy nhiên, cuối cùng thì Dier lại gắn bó với đội bóng vùng Merseyside tới 18 tháng, và là thành viên tích cực của đội trẻ cũng như đội dự bị Everton. Sau đó, anh trở lại Sporting vào tháng 8 năm 2012.[5]

Sporting B

Ngày 26 tháng 8 năm 2012, Dier có trận đấu đầu tiên cho Sporting B trong trận đấu tại Segunda Liga 2012–13 thắng Atlético 3-1. Ngày 4 tháng 11 năm 2012, Dier có bàn thắng đầu tiên cho Sporting B bằng một quả đá phạt trực tiếp để đem về chiến thắng 3-1 trước Benfica B cũng tại Segunda Liga.[9]

Sporting

Ngày 11 tháng 11 năm 2012, Dier được gọi vào đội hình một của Sporting cho trận đấu tại Primeira Liga 2012–13 với S.C. Braga. Hai tuần sau đó, anh có bàn thắng đầu tiên và duy nhất cho Sporting vào lưới Moreirense. Tính tổng cộng, Dier đã chơi 32 trận cho Sporting.[5]

Tottenham Hotspur

Ngày 2 tháng 8 năm 2014, Dier đã ký hợp đồng có thời hạn năm năm với Tottenham Hotspur sau khi hoàn tất vụ chuyển nhượng trị giá 4 triệu £.[10][11] Anh có trận đấu chính thức đầu tiên cho Tottenham là trận đấu tại vòng 1 Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 2014-15 với West Ham United vào ngày 16 tháng 8. Và chính anh là người đã ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu vào phút bù giờ của hiệp hai.[12] Đến trận đấu thứ hai tại sân nhà White Hart Lane với Queens Park Rangers, anh đã đánh đầu ghi bàn từ quả phạt góc do Erik Lamela thực hiện.[13] Bàn thắng này đã giúp anh trở thành hậu vệ đầu tiên trong lich sử Giải bóng đá Ngoại hạng Anh ghi hai bàn liên tiếp trong hai trận đầu tiên tại giải đấu này.[14][15]

Tuy nhiên đến trận đấu vòng 3 với Liverpool, Tottenham đã để thua 3-0 và Dier đã có pha phạm lỗi với Joe Allen trong vòng cấm dẫn đến bàn thắng nâng tỉ số lên 2-0 từ chấm phạt đền của Liverpool.[16]